Ifølge Biografi, Dianas faldt første gang for hendes gift livvagt i 1985, men paladsrygter førte til hans afskedigelse et år senere. Mannakee døde tragisk i en motorcykelulykke i 1987, og prinsessen mistænkte for dårligt spil. ”Jeg var kun glad, da han var omkring,” sagde hun i en video, der blev opnået af NBC. ”Jeg tror, han blev ramt af... Vi ved det aldrig. "
Rygteværket undrer sig stadig om Prins Harry er hemmeligt sønnen af denne rødhårede kavaleribetjent. Diana indrømmede selv den fem-årige affære i hende Panorama-interview fra 1995, men han fastholder stadig, at det begyndte i 1986, to år efter hendes yngre søns fødsel.
Som den anden halvdel af "Squidgygate," den tidligere bilsælger huskes mest for sit kæledyrsnavn til prinsessen, som han brugte i et telefonopkald før 1990 mere end 10 gange. Efter Britiske tabloids fik indhentning af deres intime samtaler i 1992, sluttede Diana påstået forholdet.
Diana blev "besat" med den islamiske kunsthandler i 1992 ifølge Mennesker. Rygter går hun kaldte
ham mere end 300 gange. En tidligere livvag fortalte det Daglig postengang opdagede han Hoare "semi-nøgne bag et potte bugttræ i en Kensington Palace korridor, ryger en cigaret."Det milliardær iværksætter var 20 år hende senior, men blev forelsket med Diana efter at have mødt hende ved en 1994-aftensmad. Ifølge Daglig post, han satte hende blomster hver uge i tre år, fortalte Forstman til a New York reporter, at han modvilligt sluttede romantikken for at genforenes med sin mangeårige kæreste, Deborah Hagerty.
Diana oplevede "et øjeblik af ren lyst" med amerikaneren i 1995, siger hendes tidligere "energi healer" Simone Simmons. Diana formentlig fortalte hende, "Vi begyndte at tale, en ting førte til en anden - og vi endte sammen i sengen." Kongens tidligere butler afviste imidlertid Engangsknald i Spejlog sagde Simmons "sammenlagde en fantastisk historie om vrøvl."
Mere af en flirtation end en indiskretion mødte Diana den engelske rugbyspiller samme år. De to ramte det, og hun tog endda sine sønner for at se ham spille, Mennesker rapporter. Carlings kone Julia surrede senere ud og sagde: ”Jeg er ked af, at Will satte sig i den position, og at prinsessen gjorde det også. Dette er sket med hende før, og du håber, hun ikke vil gøre disse ting igen, men det gør hun tydeligvis. "
Musikeren skrev singlen "Diana" i 1985, men mødte ikke kvinden, der "kørte ham vild" indtil et årti senere. I 2014 hævdede Adams tidligere kæreste, at duoen delte mere end sangen. ”Jeg vidste, at Diana havde en affære med Bryan,” skuespillerinde Cecilie Thomsen fortalte det Daglig post. Hun sagde, at mødet i 1996 bidrog til afslutningen af sit eget forhold.
Den pakistanske hjertekirurg, der bredt betragtes som kærligheden i hendes liv, modtog kaldenavnet "Mr. Wonderful" fra prinsessen, Forfængelighed Fair rapporter. Det to-årige forhold forblev relativt hemmeligt, men lægen afsluttede det i påvente af mediernes opmærksomhed.
En måned efter hendes sammenbrud reboundede Diana med søn af en egyptisk milliardær. Efter at have feriere på sin families yacht i den franske riviera, var det nye par på vej til London, da de begge mistede deres liv i det fatale Paris-bilulykke.