Måske er hans mest berømte hjem Twin Palms, det fire-værelses, syv-badeværelsesrum, han byggede i Palm Springs komplet med en klaverformet pool. Hjemmet, også kendt som Sinatra House, spillede vært for utallige Hollywood-fester og siges at være, hvor Sinatra udførte flere kærlighedsforhold. Rummet er nu tilgængelig til ferie og bryllup huslejer, så det er det perfekte sted at afspille dine Rat Pack-fantasier.
Beliggende på fem uber-private hektar i Californiens Coachella Valley, Villa Maggio har et soveværelse med fem soveværelser, fem og et halvt bad samt et pensionat og poolhus, så der var masser af plads til Sinatra at være vært for sine Rat Pack-venner (som angiveligt blev fløjet ind med privat helikopter). Sinatra designede rummet selv, så det er ikke overraskende, at hele ejendommen oser af klasse.
Han har måske sunget om sin kærlighed til "New York, New York," men i sommermånederne satte Sinatra ud af byen og direkte til dette strandhus i New Jersey. Det fem-værelses hjem, der ligger på 236 meter fra ejendom ved havet
, var ikke engang tilgængelig for leje, da Sinatra blev der, men efter at have kontaktet husejere gjorde de en undtagelse for