Af grunde bedst beskrevet som "WTF tænkte du?" Harry deltog i et kostum i omkring år 2005 iført en naziuniform og oplevede forståeligtvis større tilbageslag. Prinsen sluttede undskylde, der siger "[Jeg er] meget ked af, hvis jeg har forårsaget nogen overtrædelse eller forlegenhed for nogen. Det var et dårligt valg af kostume, og jeg undskylder. "I mellemtiden blev Tony Blairs kontor kæmpet ind ved at muse" Det er klart, at der blev begået en fejl der er blevet anerkendt af Harry, og jeg synes, det er bedre, at denne sag fortsat behandles af [Buckingham] Palace. "
Mens han filmet en "hjemmevideo" af hans medtræningspersonale på Sandhurst militære akademi i 2006 (optagelserne i sig selv blev offentliggjort i 2009), Prins Harry brugte raceslammet "Paki" til at beskrive hans ven. Han brugte også udtrykket "klud." St. James's Palace udsendte en undskyldning på vegne af Harry, idet han siger "Prins Harry forstår fuldt ud, hvor stødende dette udtryk kan være, og er yderst ked af den forseelse, hans ord kan forårsage. Ved denne lejlighed for tre år siden brugte prins Harry imidlertid udtrykket uden ondskab og som et kaldenavn på et meget populært medlem af hans peloton. Der er ingen tvivl om, at prins Harry på nogen måde søgte at fornærme sin ven. "
Ligestillings- og menneskerettighedskommissionen bad om en formel undersøgelse af Harrys kommentarer og Dave Cameron sagde "Det er åbenlyst en fuldstændig uacceptabel ting at sige, og det er rigtigt, det har han undskyldt."
I en alder af 16 år blev Harry sendt til rehabilitering for at ryge ukrudt og drikke. Prinsen efter sigende besøgte Featherstone Lodge Rehabilitation Center i Peckham for kun en dag efter anmodning fra sin far. St. James's Palace sagde "Dette er en alvorlig sag, der blev løst i familien, og som nu er i fortiden og lukket."
Tilbage i 2012 tog prins Harry en tur til Vegas og besluttede at deltage i et afslappet spil med strip billard. Han tog spillet meget seriøst, og TMZ fik deres hænder på nogle nøgne billeder. Atlanterhavetrapporteret på det tidspunkt, hvor Clarence House ikke havde nogen officiel kommentar, men bekræftede, at den pågældende mand var prins Harry.
Tilbage i 2004 forlader prins Harry Londons Pangea-natklub, da han blev utilfreds af en gruppe fotografer, der tog sit billede. Harrys ansigt blev såret, ligesom en fotograf var. "Prins Harry blev ramt i ansigtet af et kamera, da fotografer trængte rundt omkring ham, da han kom ind i en bil," siger en talsmand sagde. "Når man skubber kameraet væk, forstås det, at en fotograf's læbe blev skåret."
I mellemtiden sagde fotografen ”[Harry] surrede ud og skubbte derefter bevidst mit kamera ind i mit ansigt. Kameraets base ramte mig og skar min underlæbe. Samtidig sagde han gentagne gange: 'Hvorfor gør du det? Hvorfor lader du mig ikke alene? '"
Harry havde en anden hændelse med en fotograf i 2007, men hans repræsentant børste den af og sagde simpelthen "På vej ud af natklubben snublede han på forkantsten og faldt på fotografen. Der var ingen aggressiv hensigt; de lo af det på det tidspunkt. "
Mindre af en krise / skandale og mere af et "Prins Harry er os alle" -moment, hvem kan glemme den tid, han dansede så hårdt, at han faldt i en swimmingpool? Velsigne.
Vi ved alle, hvor meget prins Harry elsker polo, men det var han også anklagede af dyremishandling i 2010, da hans hest blev såret af sporer under en kamp (bemærk: skadesfremkaldende sporer er ikke tilladt i kampe). St. James's Palace hævder Harry ophørte med at spille, så snart skaden fandt sted, men andre hævder, at han fortsatte med at køre på dyret. Hurlingham Polo Association lancerede en efterforskning, og det var han til sidst ryddet af forseelser.